四个高中死党为摆脱处男身份，在毕业前立下约定：必须找到女生完成第一次。主角吉姆在父母撞见自慰、与异国女生尴尬约会等糗事中闹出笑话；一心练口技的欧兹竟成学校焦点；硬汉凯文为爱妥协；芬奇则吹嘘自己经验丰富。最终他们在舞会上各显神通，吉姆与乐队女生闪亮浪漫，而约定背后的友谊与成长才是真正收获。影片以爆笑情节反映青春期对性、友情与自我认同的探索。