《穷友记第五季》延续了加拉格一家在芝加哥南区挣扎求生的精彩故事。这一季中，弗兰克继续他的酒鬼与骗术生涯，甚至卷入一场离奇的谋杀案；菲奥娜努力维持家庭稳定，却在爱情与责任间摇摆不定；利普在大学教授的帮助下试图摆脱酗酒问题，但学业与情感的双重压力让他屡屡跌倒；伊恩与米奇的同性恋情因米奇的出柜而面临新的考验；黛比则开始探索自己的性取向。剧情更加黑暗幽默，每集都充满意外转折，深刻展现了底层家庭的韧性与疯狂。